Esta puerta, situada al mediodía, estaba construida sobre dos torreones desde los que arrancaba el arco. La inscripción de la campana del reloj tiene fecha de 1519 en que se hizo por mandato de los regidores de la villa. Ello hace pensar en una reforma de la puerta en esta fecha.
Hasta la reforma urbanística del alcalde J. Damián de Tena, esta Puerta dividía la calle Feria o de la Feria. Con motivo de esa reforma se expropiarían, para ser demolidas, varias casas de una acera de esta calle para construir la Plaza de Hernán Cortes, así como otras de la calle Jariegos. En 1888, dentro del mismo plan urbanístico, "...con objeto de dar más hermosa vista a la Plaza llamada de Hernán Cortés", sería derribado un torreón y el arco de entrada de la citada puerta. No obstante, la parte extramuros de la calle de la Feria conservaría el nombre de calle del Arco, en recuerdo del arco de la Puerta de la Villa.
Hoy sólo se conserva de esta puerta el cubo inferior del torreón donde está colocado el Reloj. La torre está muy transformada, porque tras el derribo del arco y uno de los torreones (comenzado el 11 de marzo de 1888), se añadió un cuerpo al otro torreón y se colocó la antigua campana, que ya estaba en la misma portada. Posteriormente, se colocaría el reloj.
Sobre el arco de la Puerta de la Villa, en una hornacina, se encontraba la Virgen de la Victoria. En 1888, con motivo del derribo del arco y transformación de la torre, se colocó la antigua campana, que ya estaba en la misma portada y se dispuso una hornacina para alojar la imagen de Ntra. Sra de la Victoria.
Años más tarde se dispuso un reloj en este torreón, que terminó dándole el nombre de Torre del Reloj.
Sobre el arco de esta puerta se encontraba un escudo de Medellín, que se guardó en el Ayuntamiento. D. J. Ramón Mélida tuvo acceso a él lo describió así:
"...
la puerta fortificada, flanqueada de las dos torres, cuyos paramentos lamen las
aguas del río como acontece en Portacoeli y asomando tras las almenas el
busto de un personaje que acaso es un don Juan a quién su madre doña Beatriz
Pacheco, Condesa de Medellín tuvo encerrado en el castillo..."
Para otros autores este escudo representa el busto de Ntra. Sra. de la Victoria con el Niño, imagen que se encontraba también, en una hornacina, en el arco de la Puerta de la Villa.
OTRO HALLAZGO EN LA PUERTA DE LA VILLA.
Don J. Ramón Mélida recoge en el Apéndice del Volumen II, de Badajoz, el entonces reciente hallazgo (Entre 1915 y 1925): una imagen de la Virgen con el Niño, en un nicho cerrado de "un viejo torreón, muchas veces reformado para poner en él un reloj del Ayuntamiento... Salió cubierta de yeso y pintura". Transcribimos la descripción de la Imagen hecha por el autor de referencia:
"1116.-- Imagen de la Virgen con el Niño. Mármol. Altura 0.80.-- La Santa Madre aparece en pie, vestida de túnica y manto prendido al cuello; lleva velo, del que sale la cabellera ondulante, y su calzado es puntiagudo. Está vencida del lado derecho por llevar del otro al Niño, desnudito, con sólo un paño o faja, mostrando en su mano el volumen. Los partidos de pliegues de las ropas están muy bien tratados y con bastante fineza los detalles de rostros y manos... El ingenuo realismo no exento de espiritualidad, y el estilo, acusan que esta escultura es obra de fines del siglo XV." (Ramón Mëlida, 1925)
La Puerta de la Villa debió ser la más importante de Medellín y quizás la más antigua. Esto lo atestigua su nombre y el desarrollo urbano de esa zona: Calle del Arco, San Francisco...
