El Medellín cristiano.
Fernando III ("El Santo") reconquista definitivamente Medellín en 1234.(1) Con tal motivo, para defender la posición estratégica, la fortaleza árabe sufre una gran reforma. Los restos árabes se pueden observar: en la base de la torre cuadrada que mira al río Guadiana (época emiral / califal), el magnífico aljibe de época almohade, de dos cuerpos, situado al lado de la torre del homenaje y la base cuadrangular de la torre semicircular occidental. Parte del poblado almohade se ha podido atestiguar que se asentaba sobre la cávea del teatro romano, ya rellena de sedimentos rodados.
En el interior del castillo se erigió la Iglesia de Santa María del Castillo. Más abajo, en la ladera las iglesias de San Martin obispo y Santiago. En esta época se reparó y amplió la muralla que protegia a la villa.
EL CONCEJO DE MEDELLÍN.
Al al finalizar la Edad Media Medellín ocupaba el territorio rodeado por las tierras del alfoz de Trujillo (conjunto de diferentes poblados que dependían de Trujillo y que estaban sujetos a una misma ordenación) y las Órdenes Militares de Santiago y Alcántara. El límite norte lo marcaba el alfoz trujillano, constituido con anterioridad, mientras que el establecimiento de términos con las Órdenes Militares se hace con un desfase de un cuarto de siglo respecto de la conquista, y se extendía hasta el río Guadámez. Hay documentos que fechan el deslinde con la Orden de Alcántara en 1259.
El concejo de Medellín ocupaba unos 1250 km2, y estaba atravesado por el río Guadiana.
VILLA DE REALENGO
Inicialmente Medellín fue entregada por Fernando III "El Santo" a la Orden de Alcántara, al ser conquistado, junto al de Magacela y otros del partido de la Serena por el sexto maestre de la Orden de Alcántara. No obstante, muy pronto consideró la corona de Castilla mantener Medellín como villa de realengo, deslindándola de la Orden.
La repoblación de la villa de Medellín fue rápida. Su inmejorable emplazamiento y su condición de núcleo de alfoz fueron aprovechadas por los recién llegados. También hay que hablar de una más que posible permanencia de alguna población musulmana, supeditada a la nueva autoridad. De hecho, hay constancia de la supervivencia de una comunidad mora, a mediados del siglo XV, que paga tributos en razón de su condición. (Cabrera Muñoz, 1985: 542). Esta comunidad musulmana estaba supeditada a la nueva autoridad cristiana, que inmediatamente mandó construir las iglesias parroquiales de San Martín y Santiago para atender sus necesidades de culto, las cuales constituyen los vestigios repobladores más primitivos conservados y abonan la hipótesis de un esfuerzo repoblador coronado con éxito ya en el siglo XIII.
La condición realenga de Medellín " no le permitió sobrevivir a la marea señorializadora de la Baja Edad Media ni a las disputas nobiliarias que ocasionaron su continuo cambio de dominio." (Bernal Estévez, 1998, 147)
"Dos validos plenipotenciarios de reyes castellanos ... fueron señores de Medellín, con un siglo de diferencia: Don Juan Alfonso de Alburquerque (entre 1350 y 1354) y el I Marqués de Villena (1445-1449). Ambos eran de ascendencia portuguesa, ambos gozaron del favor de los respectivos reyes de Castilla (Alfonso XI, el Justiciero y Juan II), ambos fueron preceptores de sus respectivos hijos (Pedro I El Cruel y el Infante D. Enrique, futuro Enrique IV) y, por último, ambos fueron validos con plenos poderes de sus antiguos pupilos. Parece concluirse que el señorio de Medellín, muy apetecido por su extensión, valor estratégico y por su riqueza, les sirviera de trampolín político a ambos. Sin embargo, la rectitud moral y la honradez de D. Juan A. de Alburquerque le hizo caer en desgracia ante su rey, mientras que la ambición sin límites del Marqués de Villena le hizo enfrentar, incluso, al Infante contra su padre y le llevó a intrigar (a favor y en contra del rey) en la dirección que más conviniese a sus intereses personales. De hecho, su poder e influencia en Extremadura -no siempre conseguidos con buenas artes- fue tal que llegó a poseer media provincia de Cáceres y otra media en Badajoz, con cientos de castillos, villas (Trujillo, Mérida y Medellín, entre ellas) y aldeas".
(García Muñoz, T. 2009: 539-553)
(1) De la conquista de la ciudad da cuenta un privilegio concedido por Fernando III a la Orden de Alcántara, existente en el Archivo Histórico Nacional entre los documentos de Santa María de Rioseco, dado en Berlanga a 1 de agosto de 1234.